תוֹכֶן
סטריאו-יזומרים הם מולקולות זהות בכל ההיבטים, למעט אחד: האטומים שלהם נמצאים בסידורים תלת-ממדיים שונים (3D). לדוגמא, ל -1,2-דיכלורואטן יש שני סטריאו-איזומרים - האחד בו שני אטומי כלור נמצאים באותו צד של הקשר הכפול והשני בו האטומים נמצאים בצדדים מנוגדים. כאשר כימאים מנסים ליצור רק אחד משניים סטריאו-איזומרים אפשריים או יותר, הם בדרך כלל משתמשים בתגובות סטריאו-ספציפיות, אשר מביאות רק סטריאו-איזומר אחד כמוצר.
סטריאו-ספציפיות
בתגובה סטריאו-ספציפית, הסטריוכימיה של המגיב מכתיבה את הסטריוכימיה של המוצר. במילים אחרות, עבור סדרה מסוימת של ריאגנטים נוצר רק סטריאו-יזומר אחד בתגובה. זה שונה מתגובה סטריאו-סלקטיבית, בה מיוצרים סטריאו-איזומרים מרובים, אך חלקם נוצרים בכמויות גדולות יותר מאחרים.כדי לזכור את ההבחנה הזו, חשוב רק על החלק האחרון של כל מילה; תגובה סטריאו-ספציפית היא תגובה המציינת מה יהיה המוצר, ואילו תגובה סטריאו-סלקטיבית פשוט בוחרת אחד מכמה מוצרים אפשריים.
Sn2
תגובות Sn2 (החלפה נוקלאופילית דו-מולקולרית) הן דוגמה נפוצה. כאשר הם מתרחשים, מגיב עשיר באלקטרונים, או נוקלאופיל, תוקף פחמן דל אלקטרונים, או אלקטרופילי, במגיב שני ומוציא אטום או קבוצת אטומים בתהליך. הקבוצה המגורשת נקראת קבוצת היציאה. הנוקלאופיל תוקף את אטום הפחמן האלקטרופילי בצד הנגדי של הקבוצה היוצאת, וסידור האטומים סביב אותו פחמן אלקטרופילי הופך בתהליך הפוך - משהו כמו הפיכת מטריה כלפי חוץ.
מנגנונים
המנגנון של מרבית תגובות Sn2 מבטיח שכאשר ניתן לקבל יותר מסטריאו-סומר אחד כמוצר, ייווצר רק אחד. כאשר יון המימן הגופרתי מגיב עם R-2-ברומו-אוקטן, למשל, S-2-octanethiol הוא המוצר היחיד. ישנם סוגים אחרים של תגובות סטריאו-ספציפיות, אך כולם משותפים למאפיין זה. המנגנון או רצף האירועים המתרחשים במהלך התגובה מובילים ישירות לסטריאוייזר ספציפי כמוצר.
שימושים
כימאים נתקלים לעיתים קרובות במצבים בהם הם צריכים לסנתז אחד מכמה סטריאו-יזומרים אפשריים, אך הטבע עושה שימוש רק באחד. לכן, כדי ליצור חומצות אמינו באופן סינתטי, באופן כללי יש צורך לערבב בין שתי הצורות הסטריואיזומריות השונות ולהפריד ביניהן, להפחית את הייצור או להשתמש בתגובות סטריאו-ספציפיות. תגובות סטריאו-ספציפיות חשובות גם בייצור של תרופות שונות.
