תוֹכֶן
חומצה בנזואית היא חומר גבישי מוצק, לבן המסווג כימית כחומצה קרבוקסילית ארומטית. ניתן לכתוב את הנוסחה המולקולרית שלה כ- C7H6O2. התכונות הכימיות שלה מבוססות על העובדה שכל מולקולה מורכבת מקבוצת קרבוקסיל המחוברת לטבעת ארומטית. קבוצת הקרבוקסיל יכולה לעבור תגובות ליצירת מוצרים כגון מלחים, אסטרים וחומצות הלידים. הטבעת הארומטית יכולה לעבור תגובות כמו סולפונציה, ניטרציה והלוגן.
מבנה מולקולרי
בקרב חומצות קרבוקסיליות, לחומצה הבנזואית יש את המבנה המולקולרי הפשוט ביותר, שבו קבוצת קרבוקסיל אחת (COOH) קשורה ישירות לאטום פחמן בטבעת בנזן. מולקולת הבנזין (בנוסחה המולקולרית C6H6) נוצרת על ידי טבעת ארומטית של שישה אטומי פחמן, כאשר אטום מימן מחובר לכל אחד מהם. במולקולת החומצה הבנזואית, קבוצת ה- COOH מחליפה את אחד מהמימנים של הטבעת. כדי לציין מבנה זה, הנוסחה המולקולרית של חומצה בנזואית (C7H6O2) נכתבת בדרך כלל כ- C6H5COOH.
התכונות הכימיות של חומצה בנזואית מבוססות על המבנה המולקולרי שלה. בפרט, תגובות של חומצה בנזואית עשויות לכלול שינויים בקבוצת הקרבוקסיל או הטבעת הארומטית.
היווצרות מלחים
החלק החומצי של החומצה הבנזואית הוא קבוצת הקרבוקסיל והיא מגיבה עם בסיס ליצירת מלח. לדוגמא, הוא מגיב עם נתרן הידרוקסיד (NaOH) לייצור נתרן בנזואט, תרכובת יונית (C6H5COO-Na +). גם חומצה בנזואית וגם נתרן בנזואט משמשים כחומרים משמרים למזון.
הפקת אסתר
חומצה בנזואית מגיבה עם אלכוהול לייצור אסטרים. לדוגמא, עם אלכוהול אתילי (C2H5OH), חומצה בנזואית יוצרת אתיל בנזואט, אסתר (C6H5CO-O-C2H5). כמה אסטרים של חומצה בנזואית הם חומרי גלם.
ייצור של חומצה הלידית
עם זרחן פנטכלוריד (PCl5) או תיוניל כלורי (SOCl2), חומצה בנזואית מגיבה ליצירת בנזואיל כלוריד (C6H5COCl), המסווג כחצי חומצה (או אציל). בנזואיל כלוריד הוא מאוד תגובתי ומשמש ליצירת מוצרים אחרים. לדוגמה, הוא מגיב עם אמוניה (NH3) או אמין (כגון מתילמין, CH3-NH2) ליצירת אמיד (בנזמיד, C6H5CONH2).
סילפון
התגובה של חומצה בנזואית עם חומצה גופרתית מקריפה (H2SO4) מובילה לסולונציה של הטבעת הארומטית, בה הקבוצה הפונקציונלית SO3H מחליפה אטום מימן בטבעת הבנזן. המוצר הוא בעיקר חומצה מטא-סולפובנזואית (SO3H-C6H4-COOH). הקידומת "מטה" מציינת כי הקבוצה הפונקציונלית מקושרת לפחמן השלישי ביחס לנקודת ההתקשרות של קבוצת הקרבוקסיל.
ניטרציה
חומצה בנזואית מגיבה עם חומצה חנקתית מרוכזת (HNO3), בנוכחות חומצה גופרתית כזרז, מה שמוביל לניטור הטבעת.המוצר ההתחלתי הוא בעיקר חומצה מטא-ניטרובנזואית (NO2-C6H4-COOH), שבה הקבוצה הפונקציונלית NO2 מחוברת לטבעת במצב המטא ביחס לקבוצת הקרבוקסיל.
הלוגנציה
בנוכחות זרז כגון ברז כלוריד (FeCl3), חומצה בנזואית מגיבה עם הלוגן כגון כלור (Cl2) ליצירת מולקולה הלוגנית כגון חומצה מטא-כלורבנזואית (Cl-C6H4-COOH). במקרה זה, אטום כלור מחובר לטבעת במצב המטא ביחס לקבוצת הקרבוקסיל.
